هر آنچه که باید درباره منتول و خواص بی نظیر آن بدانید

منتول چیست؟ یک ترکیب آلی است که به‌صورت مصنوعی ساخته شده یا به طور طبیعی از روغن نعناع فلفلی یا سایر نعناع حاصل می‌شود. این ماده مومی، کریستالی و به رنگی شفاف یا سفید است که در دمای اتاق جامد است و کمی بالاتر از آن ذوب می‌شود. در ادامه راجع به این موضوع جالب، توضیحات بیشتری را ارائه خواهیم داد.

جهت تهیه این محصول می‌توانید با مراجه به صفحه “فروش منتول” کاتالوگ محصول را مطالعه کرده و نسبت به خرید آن اقدام کنید. همچنین برای فروش مواد شیمیایی مختلف در صنایع متعدد می‌توانید با متخصصان دکتر کمیکال در ارتباط باشید.

menthol چیست؟

یک الکل مونوترپن حلقوی است که دارای خصوصیات خنک‌کننده شناخته شده و بوی نعناع باقیمانده بقایای روغنی است که از آن به دست می‌آید. به‌دلیل این خصوصیات است که علاوه‌بر وانیل و مرکبات یکی از مهم‌ترین مواد افزودنی طعم‌دهنده است. به‌همین‌دلیل در انواع محصولات مصرفی از شیرینی‌هایی مانند شکلات و آدامس گرفته تا محصولات مراقبت از دهان مانند خمیر دندان و همچنین در داروهای بدون نسخه به دلیل خنک‌کننده بودن و اثرات بیولوژیکی آن استفاده می‌شود.

همچنین به عنوان ماده اصلی تشکیل‌دهنده اسانس Mentha canadensis L و M. x piperita L. (نعناع) یافت می‌شود. منتول همراه با منتون، ایزومنتون و سایر ترکیبات، طعم و بوی مینتی خنک‌کننده را به گیاهان، به ویژه اعضای جنس منتا منتقل می‌کند. در ابتدا گیاهان تنها منبع این ماده بودند و قبل از سازی و مشخص شدن ترکیبات در ژاپن برای اهداف دارویی کشت می‌شدند.

menthol در دمای اتاق جامد با چگالی 0.890 کیلوگرم در دسی‌متر مکعب (25 درجه سانتی‌گراد) و بسته به خلوص منتول نقطه ذوب آن 41 تا 44 درجه سانتی‌گراد است. همچنین کاملاً در آب محلول نیست (435.5 میلی‌گرم در لیتر در دمای 25 درجه سانتی‌گراد)، اما به طور آزاد در الکل، دی اتیل اتر یا کلروفرم محلول است.

مونوترپن‌ها مانند menthol در درجه اول از گیاهان معطر گرفته می‌شوند. آن‌ها پیامرسان‌های شیمیایی با عملکردهای متنوع و سایر ترکیبات آلی اسانسی هستند. این نوع ماده از روغن ذرت حاصل می‌شود که با تقطیر بخار تولید می‌شود. روغن ذرت دارای مقدار آن 55-85٪ است. به‌طور کلی منتول طبیعی در صنایع غذایی ترجیح داده می‌شود؛ زیرا L- منتول مصنوعی تحت تأثیر آلاینده‌هایی که در طی فرآیند تبلور بوجود می‌آیند، قرار می‌گیرد.

(فروش مواد اولیه صنایع غذایی)

Menthol یک ترکیب شیمیایی است که به طور طبیعی در نعناع و سایر گیاهان مشابه یافت می‌شود. البته منتول را می‌توان در آزمایشگاه نیز تولید کرد. این ماده ترکیبی است که باعث ایجاد احساس خنکی در مجاری تنفسی می‌شود، به همین دلیل به عنوان طعم‌دهنده یا خوشبو کننده در محصولات مختلف از جمله محصولات غذایی با اسانس نعنا، خمیردندان و سایر محصولات بهداشتی و همچنین داروهای مربوط به گوارش و گلودرد یا تسکین دهنده درد کاربرد دارد.

جالب است بدانید که منتول واقعاً دمای بدن را کاهش نمی‌دهد، بلکه گیرنده‌های حرارتی بدن را تحریک می‌کند تا این یک سیگنال به مغز بفرستند که بدن در حال خنک شدن است. این ترکیب شیمیایی در دمای اتاق به صورت ترکیب کریستالی سفید و یا جامد مومی شفاف است. Menthol دارای فرمول شیمیایی C10H20O و وزن مولکولی 156.2 گرم بر مول می‌باشد.

ساختار منتول

شکل اصلی این نوع ماده که در طبیعت رخ می‌دهد (-) – منتول است که به کانفیگوراسیون (1R، 2S، 5R) اختصاص داده شده است. می‌توان گفت این ماده دارای خاصیت بی‌حس‌کننده و ضدجوش موضعی است و از آن برای تسکین سوزش جزئی گلو استفاده می‌شود. همچنین به عنوان آگونیست گیرنده مواد افیونی کاپا عمل می‌کند.

در شکل زیر ساختار منتول را مشاهده می‌کنید:

منتول طبیعی به عنوان یک ایزومر فضایی خالص، تقریباً همیشه فرم (1R ، 2S ، 5R) (گوشه سمت چپ پایین شکل زیر) وجود دارد. هشت ایزومر فضایی احتمالی عبارتند از:

در ترکیب طبیعی، گروه ایزوپروپیل در جهت ترانس به دو گروه متیل و هیدروکسیل قرار دارد. بنابراین، می‌توان آن را به هر روش نشان داد:

انانیتومرهای (+) – و (-) – منتول براساس ترکیبات سیکلوهگزان خود از بین آن‌ها پایدارترین هستند. با وجود خود حلقه در یک ترکیب صندلی، هر سه گروه بزرگ می‌توانند در موقعیت‌های استوائی قرار گیرند.

دو شکل کریستالی برای منتول راسمیک دارای نقاط ذوب 28 درجه و 38 درجه سانتیگراد است. (-) – منتول خالص دارای چهار شکل کریستالی است که پایدارترین شکل آن α ، به شکل سوزنی‌های پهن است.

Mentha arvensis (نعناع وحشی) گونه اصلی نعناع است که برای تهیه کریستال‌های منتول طبیعی و پوسته‌های آن مورد استفاده قرار می‌گیرد. این گونه در درجه اول در منطقه اوتار پرادش در هند پرورش می‌یابد. این ماده به طور طبیعی در روغن نعناع (همراه با کمی منتون، استر متیل استات و سایر ترکیبات)، که از Mentha × piperita (نعناع) حاصل می‌شود، وجود دارد. منتول ژاپنی همچنین حاوی درصد کمی از یک اپیمر نئومنتول است.

اثرات خنک‌کننده آن منحصر به داروها نیست! تقریباً یک چهارم سیگارهای موجود در بازار حاوی منتول هستند و مقادیر کمی از menthol حتی در سیگارهای غیرمنتول نیز درج شده است. منتول طبیعی به طور انحصاری از Mentha canadensis جدا شده است، اما همچنین میتواند از طریق فرآیندهای مختلف در مقیاس صنعتی سنتز شود. اگرچه این ماده در هشت شکل استریوایزومری وجود دارد، (-)- Menthol از منبع طبیعی و منتول سنتز شده با همان ساختار، ایزومر برتر است.

تقاضا برای چنین ماده‌ای زیاد است و قبلاً تخمین زده می‌شد که میزان استفاده از menthol در سراسر جهان 30 تا 32000 تن در سال است. همچنین یک ترکیب غالب از اسانس‌ها نیست، زیرا تنها به عنوان ماده تشکیل‌دهنده تعداد محدودی از گیاهان معطر یافت می‌شود.

این گیاهان دارای فعالیت‌های بیولوژیکی در شرایط in vitro و in vivo مانند اثرات ضد باکتریایی، ضد جلبک، ضد قارچ، ضد سرطان و ضد درد هستند و همچنین یک ماده ضدعفونی‌کننده موثر هستند. علاوه‌براین، منتول یکی از مؤثرترین ترپن‌ها است که برای تقویت نفوذ پوست در داروهای مورد استفاده قرار می‌گیرد.

منتول در مارک‌های سیگار غیر منتول نیز در مقادیر کم وجود دارد و تخمین زده می‌شود که یک چهارم سیگارهای فروخته شده حاوی این ماده باشد. “خنک شدن” دود منتول برای سیگاری‌هایی که سیگارهای منتخب را به خصوص در ایالات متحده ترجیح می‌دهند لذت‌بخش است.

این ماده همچنین به عنوان یک ماده در انواع مختلف محصوات مصرفی گنجانده شده است که این محصولات شامل داروسازی، مواد آرایشی و سموم دفع آفات، آب نبات، آدامس، لیکور، خمیردندان، شامپو و صابون به عنوان یک ماده خنک‌کننده و یا تقویت‌کننده طعم هستند.

menthol یکی از اسانس‌ها در تعداد بسیار کمی از گیاهان معطر است که به دلیل داشتن خاصیت بیولوژیکی مختلف از جمله ضد میکروب، ضد سرطان و ضد التهاب شناخته شده است. این گیاهان همچنین به عنوان دفع حشرات یا بخورهای ضد عفونی کننده استفاده می‌شوند.

فرمول منتول

فرمول منتول C10H20O (وزن مولکولی 156.27) یک ترکیب طبیعی است که دارای سه اتم کربن نامتقارن است و بنابراین، دارای چهار جفت ایزومر نوری یعنی (+) و (-) ایزومنتول، (+)و (-) منتول، (+) و (-)نئومنتول، (+) و (-) نئوایزومنتول است.

فرم اصلی منتول موجود در طبیعت (-)-Menthol است که دارای پیکربندی 1R,3R,4S است. این فرم معمولاً مورد استفاده قرار می‌گیرد، زیرا این ماده نسبت به سایر ایزومرهای منتول دارای خاصیت خنک‌کننده بیشتری است. مانند سایر الکل‌های اشباع شده، menthol از جهات مختلفی واکنش نشان می‌دهد و می‌تواند به منتون اکسیده شود.

کاربرد منتول

1. در محصولات بدون نسخه برای تسکین کوتاه مدت گلودرد جزئی و تحریک جزئی دهان یا گلو (به عنوان مثال: بالم لب و داروهای سرفه)
2. به عنوان یک داروی ضدحساسیت برای کاهش خارش
3. به عنوان یک ضد درد موضعی، برای تسکین درد و دردهای جزئی مانند گرفتگی عضلات، آسپرین‌ها، سردرد و شرایط مشابه، به تنهایی یا همراه با مواد شیمیایی مانند کافور، روغن اکالیپتوس یا کپسایسین استفاده می‌شود. در اروپا به نظر می‌رسد که به عنوان ژل یا کرم استفاده می‌شودبه عنوان یک تقویت‌کننده در انتقال داروی ترانس درمال
4. در مواد ضد عفونی‌ کننده سینه و سینوس‌ها (کرم، پچ یا استنشاق بینی) مثال ها: ویکس، منتولاتوم، وپورم، منتیزان
5. منتول در برخی از داروهای مورد استفاده در معالجه آفتاب سوختگی، زیرا حس خنک کنندگی را ایجاد می‌کند که اغلب با آلوئه همراه است
6. به عنوان یک افزودنی استعمال دخانیات در برخی از مارک‌های سیگار، برای عطر و طعم و کاهش سوزش‌های گلو و سینوس ناشی از استعمال دخانیات (منتول همچنین باعث افزایش تراکم گیرنده نیکوتین و افزایش پتانسیل اعتیادآور محصولات توتون و تنباکو می‌شود)
7. منتول معمولاً در محصولات بهداشت دهان و دندان و داروهای ضد بوی بد دهان مانند دهانشویه، خمیردندان، اسپری دهان و زبان و بطور کلی به عنوان ماده طعم‌دهنده مواد غذایی مورد استفاده قرار می‌گیرد مانند آدامس و آب نبات
8. به عنوان سموم دفع آفات کنه زنبورهای عسل
9. در عطر سازی، از منتول برای تهیه استرهای متیل برای تولید نت‌های گل (بخصوص گل رز) استفاده می‌شود
10. در محصولات کمک‌های اولیه مانند “یخ معدنی” برای ایجاد یک اثر خنک‌کننده به عنوان جایگزینی برای یخ واقعی در صورت عدم وجود آب یا برق (کیسه، لکه بدنه / آستین یا خامه)
11. در بعضی از محصولات زیبایی مانند نرم کننده مو بر اساس مواد طبیعی موجود استبه عنوان یک آرامش بخش عضلانی ضد اسپاسم و صاف در آندوسکوپی دستگاه گوارش فوقانی
12. در شیمی آلی، منتول به عنوان کمک کایرال در سنتز نامتقارن (asymmetric synthesis) مورد استفاده قرار می‌گیرد. به عنوان مثال: استرهای سولفینات ساخته شده از سولفینیل کلریدها و منتول می‌توانند با واکنش با معرف‌های ارگانولیتیوم یا معرف‌های گرینیارد، برای تولید سولفوکسیدهای انانتیومری خالص استفاده شوند
13. همچنین این ماده با اسیدهای کربوکسیلیک کایرال واکنش می‌دهد و دیاستومرهای استرهای منتیل را ایجاد می‌کند، که برای جداسازی کایرال مفید هستند

نمونه هایی از مصارف منتول

منتول در بسیاری از محصولات مصرفی مختلف از جمله (A) شکلات، (B) آدامس و (C) خمیر دندان استفاده می‌شود.

دوز مصرفی منتول

دوز مصرفی تخمین زده شده برای منتول (و روغن نعناع) در انسان ممکن است به حداقل 50-500 میلی‌گرم در کیلوگرم باشد. اثرات دوز مصرفی بیش از حد، درد شکم، فیبریلاسیون دهلیزی، اغما، سرگیجه، بی‌حالی، تهوع، بثورات پوستی، لرزش، استفراغ، سرگیجه است.

داروی منتول چیست؟

منتول از زمان‌های قدیم به عنوان یک مسکن غیر مخدر کاربرد داشته است. همچنین یک افزودنی طعم‌دهنده است که به طور گسترده در محصولات مصرفی و دارویی استفاده می‌شود. Menthol دارویی می تواند مصنوعی باشد یا از عصاره روغن نعناع تولید شود. این ماده وقتی با پوست یا سایر بافت‌ها (مانند زبان، لثه یا داخل گونه‌ها) تماس پیدا می‌کند، باعث ایجاد احساس خنکی می‌شود.

برخی از داروهای موضعی مورد استفاده برای دردهای عضلانی حاوی menthol هستند و ممکن است با متیل سالیسیلات ترکیب شوند. همچنین داروی حاوی منتول برای درمان گلودرد خفیف و سرفه‌های مرتبط با سرماخوردگی استفاده می‌شود. ناگفته نماند که این ماده در داروهای ضداسپاسم برای شل کردن عضلات نیز استفاده می‌شود.

خواص منتول

اثرات خنک کنندگی

منتول به دلیل اثر خنک‌کنندگی و یا حس خنک‌کننده بودن در هنگام استنشاق، جویده شدن، مصرف یا اعمال بر روی پوست بسیار شناخته شده است که این اتفاق به‌دلیل توانایی منتول در فعال‌سازی شیمیایی کانال کاتیونی پتانسیلی گیرنده حساس به سرما یا (TRPM8) است.

فعالیت ضد قارچ

menthol در مقابل Fusarium verticillioides با استفاده از روش حساسیت آگار نیمه جامد مورد آزمایش قرار گرفت. استفاده از 200 ppm منتول، رشد قارچ F. verticillioides را 75 درصد کاهش داده است. در بررسی دیگری، بخار روغن نعناع و دو جزء اصلی آن (منتول و منتون) در برابر دو قارچ (Sclerotinia sclerotiorum و spuc Mucor) در یک سیستم بسته ارزیابی شد. نتایج نشان داد که این ماده به تنهایی ترکیبات ضدقارچ روغن نعناع است، در حالی‌که منتون به تنهایی هیچ تأثیری در تمام غلظت‌های آزمایش شده نشان نداده است.

فعالیت ضد باکتری

فعالیت ضد باکتریایی 20 مونوترپن که معمولاً در گیاهان معطر یافت می‌شود (به عنوان مثال منتول، کافور، کاروون، 1،8-سینئول، ترپینن-4-ال، یک ترپینئول، ایزومنتول و لینالول) با استفاده از روش انتشار دیسک آزمایشگاهی علیه چند مورد بررسی شد. (سویه‌های باکتریایی)

منتول و تمام مونوترپن‌های دیگر به جز کافور و 1،8 سی سینئول مهار رشد گونه‌های باکتریایی را از خود نشان دادند. اگرچه منتول و روغن نعناع فعالیت آنتی باکتریایی را نشان داده‌اند، مکانیسم عمل به روشنی مشخص نشده است. اثرات سمی بر روی غشا غالباً برای روشن‌شدن فعالیت آنتی میکروبی روغن مورد استفاده قرار می‌گیرد.

فعالیت ضد ویروسی روغن های غنی از منتول

اسانس‌ها برای قرن‌ها در طب سنتی برای درمان عفونت‌های ویروسی مورد استفاده قرار گرفته‌اند. این تحقیق باعث شد تا فعالیت ضد ویروسی برخی از اسانس‌های معمولی مشخص شود. ظرفیت مهاری روغن M. piperita که حاوی منتول (8/42٪)، منتون (6/14٪) و ایزومنتون (5.9٪) به عنوان ترکیبات اصلی بود، در شرایط آزمایشگاهی سلول‌های RC-37 در برابر ویروس تبخال سیمپلکس نوع 1 (HSV-1) و نوع 2 (HSV-2) ارزیابی شد.

منتول یکی از عناصر مهم اسانسی از جنس منتا است و از زمان باستان در طب سنتی برای معالجه چندین بیماری مورد استفاده قرار گرفته است. منتول در زمینه‌های متنوعی از صنایع دارویی و آرایشی گرفته تا دخانیات و صنایع غذایی استفاده می‌شود که کاربردهای آن به عنوان تقویت‌کننده طعم، نگهدارنده و خنک‌کننده مورد استفاده قرار می‌گیرند.

(فروش مواد شیمیایی دارویی)

خواص بیولوژیکی بی‌شماری به منتول و روغن‌های نعناع سرشار از منتول نسبت داده شده است از جمله اثرات ضدباکتری و ضد درد. یکی از تاثیرات مهم آن، احساس خنکی است که هنگام جویدن، استنشاق یا استفاده از آن روی پوست ایجاد می‌شود.

علاوه بر این، منتول می‌تواند باعث افزایش نفوذ در پوست شود. بنابراین، یک فرمولاسیون موضعی که به دلیل خاصیت خنک‌کنندگی و همچنین اثر تقویت‌کننده آن در ترکیب با مسکن ضد التهابی مانند ایندومتاسین که دارای menthol است، ممکن است منجر به اثرات هم‌افزایی شود. با توجه به سمیت کم این ترکیب، جای تعجب نیست که این یک موضوع محبوب برای تحقیقات بوده و همچنین از نظر تجاری بسیار حائز اهمیت است.

خواص منتول برای پوست

منتول به دلیل خواص خنک‌کنندگی، رایحه و همچنین خواص آنتی باکتریال و ضددرد آن به طور گسترده در لوازم آرایشی و بهداشتی استفاده می‌شود. در ادامه به بررسی دقیق‌تر خواص منتول در محصولات مراقبت پوست می‌پردازیم.

Menthol می‌تواند به عنوان یک مسکن موضعی در برخی محصولات مراقبت از پوست عمل کند. در بسیاری از پاک‌کننده‌ها و شوینده‌های ضدآکنه این ماده یافت می‌شود. این به دلیل توانایی آن در ایجاد احساس خنکی است. menthol به جای کاهش واقعی دمای پوست، جریان کلسیم را در امتداد اعصاب مسئول تشخیص دما مسدود می‌کند. در نتیجه پایانه‌های عصبی این پیام را به مغز منتقل می‌کنند که پوست در حال خنک شدن است.

احساس خنکی ایجاد شده توسط منتول آن را به یک ماده بسیار مفید برای محصولات پس از آفتاب مانند کرم‌ها، لوسیون‌ها و ژل‌ها تبدیل می‌کند؛ زیرا احساس گرما و دردناک ناشی از قرار گرفتن بیش از حد در معرض نور خورشید را کاهش می‌دهد. این نوع ماده همچنین در محصولاتی یافت می‌شود که می‌توان آن را به صورت موضعی روی پیشانی به منظور تسکین درد ناشی از سردرد استفاده کرد.

از دیگر کاربردهای منتول در لوازم آرایشی و محصولات مراقبت شخصی می‌توان به عنوان یک ماده معطر و طعم‌دهنده اشاره کرد. منتول طعم و بوی نعناع مشخصی دارد. همچنین این ماده در محصولات مراقبت از لب استفاده می‌شود؛ زیرا جریان خون را در آن ناحیه بهبود می‌بخشد و در نتیجه یک اثر حجم‌دهنده موقتی ایجاد می‌کند.

در جواب این سوال که آیا استفاده از منتول برای پوست بی خطر است؟ باید گفت سازمان غذا و داروی ایالات متحده یا FDA، منتول را در فهرست موادی که به‌طورکلی برای استفاده در مواد غذایی بی‌خطر شناخته می‌شوند، قرار داده است. البته باید توجه داشت که Menthol در دوز بالا می‌تواند باعث تحریک چشم و پوست شود. به همین دلیل در محصولات آرایشی بهداشتی منتول به طور معمول توسط یک روغن حامل، لوسیون یا ترکیبات دیگر رقیق می‌شود.

ویژگی های فیزیکی و شیمیایی منتول

سدیم تری پلی فسفات سدیم صنعتی در 60 ~ 70 درجه سانتی‌گراد حل شده و محلول آبی از 17 تا 22 درصد تهیه می‌شود و برای حذف ناخالصی های نامحلول فیلتر می‌شود. و سپس با استفاده از خلاء، تبلور، جداسازی و خشک‌کردن محصول ایجاد می‌شود.

تولید منتول

منتول طبیعی با انجماد روغن نعناع بدست می‌آید. بلورهای تولید شده menthol سپس با تصفیه جدا می‌شوند. کل تولید جهانی آن در سال 1998، 12000 تن بود که از این تعداد 2.500 تن مصنوعی بود.

در سال 2005، تولید سالانه منتول مصنوعی تقریباً دو برابر بود. قیمت‌ها در محدوده 10 تا 20 دلار / کیلوگرم با پیک‌های قیمتی در حدود 40 دلار / کیلوگرم قرار دارند اما به 100 دلار در هر کیلوگرم رسیده‌اند.

در سال 1985، تخمین زده می‌شد که چین بیشترین میزان تولید منتول طبیعی در جهان را تولید می‌کند، اگرچه به نظر می‌رسد هند چین را به مقام دوم سوم داده است.

همچنین این نوع ماده به عنوان یک انانتیومر واحد (94 % e.e) در مقیاس 3000 تن در سال توسط شرکت بین‌المللی تاکازاگو تولید می‌شود. این روند شامل یک سنتز نامتقارن است که توسط تیمی به سرپرستی ریژجی نوری، ساخته شده است که به‌دلیل شناخت کار خود در این فرآیند، برنده جایزه نوبل شیمی برای سال 2001 شد.

منتول راسمیک همچنین با هیدروژناسیون تیمول، منتون یا پلگون می‌تواند تشکیل شود. در هر دو مورد با پردازش بیشتر (جداسازی کریستالیزاسیون کانگلومرات های متیل بنزوات) امکان تغلیظ L-enantiomer یا انانتیومر اسانسی وجود دارد، با این حال تمایل به این کار کمتر است، اگرچه هزینه‌های پردازش بالاتر ممکن است با کاهش هزینه‌های مواد اولیه جبران شود. یک مزیت دیگر این فرآیند این است که D- آن به عنوان یک کمک کایرال، همراه با انانتیومر L جهت ارائه با قیمت پایین‌تر امکان‌پذیر می‌شود.

فرایند تولید منتال کریستال

• انجماد روغن نعناع
• از بین بردن بلورهای روغن از روغن باقیمانده توسط سانتریفیوژ
• خشک کردن بلورها

پس از جمع‌آوری روغن نعنا از کشاورزان، باید قبل از خنک‌شدن فیلتر شود، زیرا معمولاً حاوی مقداری آب و ناخالصی‌های دیگر است که از تشکیل‌شدن بلورهای منتول جلوگیری می‌کند. برای تبلور، برخی تولیدکنندگان از فیلتر و از سانتریفیوژ کردن روغن استفاده می‌کنند.

کریستاله کردن menthol

روغن خالص به آرامی و به تدریج خنک می‌شود تا دمای کمتری حاصل شود که به موجب آن بلورهای منتول تشکیل می‌شود. فرآیند انجماد معمولاً شامل سه مرحله (I) سرد در دمای 14 درجه سانتی‌گراد (II)) 10درجه سانتی‌گراد و III)) -5 درجه سانتی‌گراد برای ساعت‌ها است. بعضی‌اوقات، روند واقعی 48 ساعت طول می‌کشد و دمای خنک‌کننده تا دمای 20- درجه سانتی‌گراد کاهش می‌یابد. برخی از تولیدکنندگان محفظه بزرگ یخچال را به کار می‌گیرند. گیاهان بزرگ مجهز به اتاق های انجماد معمولی هستند. خنک‌کننده تدریجی و آهسته باعث تشکیل کریستال‌های بزرگ و منظم‌تر می‌شود.

جداسازی کریستال های منتول از روغن

این کار ابتدا با جداکردن روغن مایع باقیمانده از کریستال و سانتریفیوژ کردن کریستال‌ها در سانتریفیوژهای بزرگ که با سرعت حدود 1200 دور در دقیقه می‌چرخند، انجام می‌شود. برخی از تولیدکنندگان طی فرآیند سانتریفیوژ، کریستال‌ها را با مقدار کمی آب شستشو می‌دهند.

خشک شدن بلورهای منتول

کریستال‌های سانتریفیوژ بر روی سینی‌ها در محفظه‌های بزرگ و یا اتاق مخصوص پخش می‌شوند که به مدت تقریبی 36 ساعت در یک جریان آهسته هوا با دمای حدود 26 درجه سانتی‌گراد خشک می‌شوند. این عملیات باید با دقت انجام شود. سپس کریستال‌ها آماده بسته‌بندی و بازاریابی است.

بیوسنتز منتول

در شکل زیر بیوسنتز (-)- منتول نشان داده شده است:

آنزیم لیمونن سینتاز با استفاده از پیش ماده جرانیل دی فسفات باعث حلقه‌زایی پیش ماده دی فسفاته شده که طی یک سری فرآیندهای اکسایش و کاهش توسط مولکول‌های O2 و NADPH، (-)- منتول بدست می‌آید.

طرز تهیه منتول

این ماده یکی از محبوب‌ترین ترکیبات معطر در سراسر جهان است. اگرچه روغن نعناع قرن‌ها مورد استفاده قرار گرفته است، منتول خالص برای اولین بار در سال 1862 توسط اوپنهایم معرفی شد. افزایش تقاضای جهانی و نوسانات قیمت منتول طبیعی منجر به تحقیق در مورد سنتز احتمالی منتول از سایر مواد خام شد.

در سال 1998، تولید سالانه Menthol در سراسر جهان را تا 800 تن تخمین زده شد که حدود 80 درصد آن منتول طبیعی و 20 درصد منتول مصنوعی بود. اما منتول مصنوعی در حال حاضر حدود 60٪ مصرف آن را تشکیل می‌دهد. در حالی که در گذشته این ترکیب بیشتر از گیاهان هم‌خانواده نعناع استخراج می‌شد، امروزه سنتز منتول از سایر مواد خام رواج بیشتری دارد. مواد اولیه متداول برای سنتز منتول عبارتند از m-cresol، سیترال و میرسن، اما ترکیبات دیگری مانند منتون، ترپن‌های تک و دو حلقه‌ای و ترپنوئیدها برای این منظور در گذشته استفاده شده‌اند.