مرور کلی بر ترکیب شیمیایی تولوئن یا متیل بنزن

تولوئن چیست؟

تولوئن که به‌عنوان متیل بنزن نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب شیمیایی آلی است. به دلیل وجود اتم‌های کربن (C) در فرمول شیمیایی آن، به‌عنوان C7H8 نشان داده می‌شود. علاوه بر این، میتل بنزن یک ترکیب آروماتیک محسوب می‌شود؛ زیرا یک حلقه بنزن در ساختار شیمیایی آن وجود دارد. وقتی شش اتم کربن (C) وجود دارد که با یک پیوند دوتایی متناوب به یکدیگر متصل می‌شوند، یک حلقه بنزن یا یک حلقه شش‌ضلعی ایجاد می‌کند. در مورد Toluene، اتم‌های کربن در هر لبه شش‌ضلعی قرار دارند.

ازآنجاکه تولوئن هم یک ترکیب آروماتیک و هم هیدروکربن است، این دسته‌بندی‌های نام ممکن است با هم ترکیب شوند و این ترکیب را به یک هیدروکربن آروماتیک تبدیل می‌کنند. دلیل اینکه به آن متیل بنزن نیز گفته می‌شود، به دلیل ساختار شیمیایی تولوئن است که در آن یک گروه متیل وجود دارد که گروه متیل به حلقه بنزن متصل است.

ساختار تولوئن

متیل بنزن، به‌عنوان تولول نیز شناخته می‌شود، یک هیدروکربن آروماتیک است. متیل بنزن یک مایع آب‌گریز است و محلول در آب نیست و بوی آن مربوط به رقیق‌کننده‌های رنگ است. تولوئن یکی از مشتقات بنزن تک جایگزین است که از یک گروه CH3 متصل به یک گروه فنیل تشکیل شده است. به همین ترتیب، نام سیستماتیک IUPAC آن متیل بنزن است. این ترکیب طبیعی عمدتاً به‌عنوان مواد اولیه صنعتی و حلال استفاده می‌شود.

تولوئن به‌عنوان حلال در بعضی از انواع رنگ‌های تینر دار، سیمان تماسی و چسب هواپیما استفاده می‌شود و پتانسیل ایجاد آسیب عصبی شدید را دارد. متیل بنزن به‌عنوان یک هیدروکربن آروماتیک طبیعی در جانشینی الکتروفیلی واکنش می‌دهد. ازآنجاکه گروه متیل نسبت به یک اتم هیدروژن در همان موقعیت دارای خاصیت رهایی الکترون بیشتری است، Toluene نسبت به بنزن نسبت به الکتروفیل‌ها واکنش‌پذیرتر است. این امر به سولفونه شدن و ایجاد p- تولوئن سولفونیک اسید، و کلره شدن توسط Cl2 در حضور FeCl3 برای دادن اورتو و پارا ایزومرهای کلروتولوئن می‌انجامد.

نکته مهم: زنجیره جانبی متیل در toluene مستعد اکسیداسیون است. متیل بنزن با پتاسیم پرمنگنات برای تولید اسید بنزوئیک و با استفاده از کرومیل کلرید برای تولید بنز آلدئید واکنش می‌دهد.

گروه متیل تحت شرایط رادیکال آزاد هالوژن دار می‌شود. به‌عنوان‌مثال، N-bromosuccinimide) NBS) گرم شده با Toluene در حضور AIBN منجر به بنزیل برومید می‌شود. همین تبدیل با حضور برم عنصری در حضور نور ماورای بنفش یا حتی نور خورشید نیز می‌تواند تأثیر بگذارد. تولوئن همچنین ممکن است توسط HBr و H2O2 در حضور نور، برم دار شود.

گروه متیل موجود در متیل بنزن تنها با بازهای بسیار قوی تحت هیدرژن زدایی می‌شود، میزان pKa آن تقریباً تخمین زده می‌شود. هیدروژناسیون تولوئن، متیل سیکلوهگزان را ایجاد می‌کند. واکنش نیاز به فشار زیاد هیدروژن و یک کاتالیزور دارد.

بیشتر بخوانید: سیکلوهگزانون چیست

فرمول تولوئن

فرمول شیمیایی تولوئن

توجه داشته باشید که فرمول تولوئن (C7H8)، دارای هفت اتم کربن (C) و هشت اتم هیدروژن (H) است. این معنی است که به‌عنوان هیدروکربن طبقه‌بندی می‌شود، ترکیبی که فقط حاوی اتم‌های کربن (C) و هیدروژن (H) است.

کاربرد تولوئن

کاربردهای تولوئن

متیل بنزن در مواد منفجره

سنتز ماده منفجره‌تری نیترو تولوئن نیاز به تولوئن دارد. متیل بنزن به دی نیترو تولوئن نیتراته می‌شود، و سپس با نیتراته شدن بعدی به تری‌نیتروتولوئن تبدیل می‌شود.

متیل بنزن برای تولید فوم

متیل بنزن برای دی نیترو تولوئن نیاز است که برای تولوئن دی ایزوسیانات، استفاده می‌شود که این ماده برای تولید کف‌های پلی‌اورتان مورداستفاده قرار می‌گیرد.

متیل بنزن عمدتاً به‌عنوان پیش‌ماده بنزن از طریق هیدرودآلکلیلاسیون استفاده می‌شود.

کاربرد دیگری از تولوئن عدم تناسب آن در تولید مخلوطی از بنزن و زایلن است. وقتی میتل بنزن اکسید می‌شود، بنزآلدئید و اسید بنزوئیک، دو واسطه مهم است. علاوه بر سنتز بنزن و زایلن، Toluene ماده اولیه‌ای برای تولوئن دی ایزوسیانات (مورداستفاده در ساخت فوم پلی‌اورتان)، تری‌نیتروتولوئن (مواد منفجره، TNT) و تعدادی از داروهای مصنوعی است.

خصوصیات تولوئن

تولوئن به‌عنوان حلال

تولوئن یک حلال رایج است، به‌عنوان‌مثال در رنگ‌ها، رقیق‌کننده‌های رنگ، درزگیرهای سیلیکونی، بسیاری از واکنشگرهای شیمیایی، لاستیک، جوهر چاپی، چسب‌ها، لاک‌ها، برنزه‌های چرمی و ضدعفونی‌کننده‌ها استفاده می‌شود.

درباره حلال های شیمیایی بیشتر اطلاعات کسب کنید.

متیل بنزن در سوخت

متیل بنزن می‌تواند به‌عنوان تقویت‌کننده اکتان در سوخت‌های بنزینی برای موتورهای احتراق داخلی استفاده شود. این ماده با میزان 86٪ حجم، باعث تولید تمام موتورهای توربوشارژ در فرمول یک در دهه 1980 شد، اولین‌بار توسط تیم هوندا پیش‌گام شد. 14٪ باقیمانده یک “پرکننده” n-heptane بود که برای کاهش محدودیت‌های سوخت در فرمول یک، اکتان را کاهش می‌داد.

متیل بنزن با 100٪ می‌تواند به‌عنوان سوخت برای موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده شود. اما به دلیل چگالی سوخت و سایر عوامل، سوخت به‌راحتی تبخیر نمی‌شود مگر اینکه در دمای 70 درجه سانتی‌گراد (158 درجه فارنهایت) گرم شود. هوندا با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی، جذب انرژی از آب موجود در سیستم خنک‌کننده برای گرم‌کردن سوخت، این مشکل را در اتومبیل‌های فرمول یک خود حل کرد.

در سال 2003 در استرالیا، مشخص شد که تولوئن به طور غیرقانونی با بنزین موجود در جایگاه‌های سوخت برای فروش به‌عنوان سوخت وسایل نقلیه استاندارد ترکیب شده است. متیل بنزن فاقد مالیات بر سوخت است، درحالی‌که سایر سوخت‌ها بیش از 40 درصد شامل مالیات می‌شوند و حاشیه سود بیشتری برای تأمین‌کنندگان سوخت ایجاد می‌کنند.

Toluene به‌عنوان ماده مسموم‌کننده به روشی که توسط تولیدکنندگان ناخواسته استفاده می‌شود، استفاده می‌شود. مردم محصولات حاوی تولوئن (مثلاً رنگ‌های تینری، سیمان چسبی، چسب مدل و غیره) را استفاده می‌کنند.

کاربرد تولوئن در آزمایشگاه

تولوئن در آزمایشگاه

در آزمایشگاه از Toluene  به‌عنوان حلال برای نانومواد کربن از جمله نانولوله‌ها و فلوراها استفاده می‌شود و همچنین می‌تواند به‌عنوان یک نشانگر فلورن مورداستفاده قرار گیرد. رنگ محلول تولوئن C60 به رنگ بنفش روشن است. متیل بنزن به‌عنوان سیمانی برای کیت‌های پلی‌استایرن ریز (با حل‌کردن و سپس سطوح جوش) مورداستفاده قرار می‌گیرد، زیرا بسیار دقیق با قلم‌مو قابل‌استفاده است و هیچ‌کدام از بخش‌های عمده‌ای از چسب را شامل نمی‌شود.

به‌منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی می‌توان از متیل بنزن برای شکستن گلبول‌های قرمز خون استفاده کرد. تولوئن همچنین به‌عنوان خنک‌کننده برای قابلیت‌های انتقال حرارت مناسب در تله‌های سرد سدیم مورداستفاده در حلقه‌های سیستم راکتور هسته‌ای استفاده شده است.

این ماده همچنین در فرایند ازبین‌بردن کوکائین از برگ‌های کوکا در تولید شربت Coca-Cola استفاده شده بود. متیل بنزن یکی از گروه‌های سوختی است که در مخلوط‌های جایگزین سوخت جت گنجانده شده است. به دلیل داشتن محتوای ترکیبات آروماتیک، به‌عنوان یک جت سوخت جت مورداستفاده قرار می‌گیرد.

 متیل بنزن محصول اصلی اصلاح کاتالیزوری است. صنایع شیمیایی به میزان قابل‌توجهی بنزن بیشتری نسبت به تولوئن احتیاج دارند، اما تولوئن به دلیل سمیت کم و تعداد اکتان زیاد برای بنزین بدون سرب ترجیح داده می‌شود. اصلاح کاتالیزوری منبع اصلی این ماده، در ایالات متحده است، اما در اروپای غربی بنزین پیرولیز، منبع اصلی است. درست همان‌طور که پروپیلن به طور سنتی ارزان‌تر از اتیلن است، toluene ارزان‌تر از بنزن است.

عمده‌ترین کاربردهای نونگازولین تولوئن عبارت‌اند از:

هیدرودآلکلیلاسیون به بنزن و عدم تناسب بنزن و زایلن. این عملیات “نوسان” است و هنگامی اتفاق می‌افتد که اختلاف قیمت کافی باشد. برای مثال، در سال 2002 آنها 70٪ از تولوئن جدا شده از اصلاح کاتالیزوری در ایالات متحده را مصرف می‌کردند.

تولید جهانی تولوئن در سال 2009 حدود 32 میلیون تن بود؛ اما فقط یک میلیون تن برای مواد شیمیایی مصرف شد. بخش عمده‌ای از 31 میلیون تن متریک باقی‌مانده در معرض هیدروالکلیلاسیون و عدم تناسب نسبت به افزایش بنزن و زایلن‌ها قرار گرفتند؛ بنابراین حجم Toluene کوچک‌ترین از هفت ماده شیمیایی اساسی است. اروپای غربی و ایالات متحده تفاوت چشمگیری دارند.

کسری بنزین مازاد در اروپای غربی وجود دارد، ازاین‌رو تولوئن به بنزین اضافه نمی‌شود و نفتا برای ترک‌خوردگی در دسترس است. در عوض Toluene از جریان پیگاس استخراج می‌شود و به بنزن تبدیل می‌شود.

مقدار مصرف متیل بنزن در آمریکا و اروپای غربی در شکل زیر استفاده شده است:

بازار جهانی تولوئن

استفاده اصلی تولوئن، جدا از نقش آن در بنزین، به‌عنوان منبع ثانویه بنزن است. دومین کاربرد بزرگ آن به‌عنوان یک حلال عمدتاً برای پوشش‌ها است. این واقعیت که بنزن سرطان‌زا است، مصرف حلال متیل بنزن را به قیمت بنزن افزایش داده است. این ماده یک حلال اصلی برای پوشش‌های بر پایه رزین‌های آلکیدی اسیدهای متوسط و کوتاه است؛ اما یک حلال به‌اصطلاح نهفته برای لاک‌های نیترو سلولوز است که به‌عنوان حلال‌های اولیه به ترکیبات قطبی مانند استرها، کتون‌ها و اترهای گلیکول احتیاج دارند.

بزرگ‌ترین خروجی متیل بنزن که در آن خاصیت شیمیایی به‌تنهایی دارای ارزش است، به‌عنوان ماده اولیه برای مخلوطی از 2،4- و 2،6- تولوئن دی ایزوسیانات (تولیلن دی ایزوسیانات، دی ایزوسیاناتوتولوئن، TDI) است که برای رزین‌های پلی‌اورتان مورداستفاده قرار می‌گیرد. تقاضای جهانی 1.7 میلیون تن است. هشتاد و پنج درصد از TDI به کف‌های انعطاف‌پذیر و 10٪ در پوشش‌ها استفاده می‌شود. TDI تجاری حاوی حدود 80٪ ایزومر 2،4- (ارتو، پارا) و 20٪ ایزومر 2،6- (ارتو، ارتو) است.

Toluene ممکن است به فنل تبدیل شود. همچنین ماده شروع یک مسیر به کاپرولاکتام را فراهم می‌کند. در واکنشی مشابه با تشکیل آلیل کلرید از پروپیلن، می‌توان از گروه متیل تولوئن کلرید ایجاد کرد تا بنزیل کلرید حاصل شود که ممکن است برای کواترن سازی آمین‌های سوم مانند لوریل دی متیل آمین برای ایجاد ترکیبات میکروب‌کش استفاده شود.

کاربرد اصلی آن به‌عنوان ماده اولیه برای پلاستیک‌سازی کوچک PVC، بوتیل بنزیل فتالات است. به نظر می‌رسد حضور حلقه آروماتیک باعث مقاومت در برابر لکه‌های کف‌پوش پلی (وینیل کلرید) می‌شود. دی کلر شدن گروه متیل تولوئن منجر به بنزال کلرید می‌شود که در هیدرولیز بنز آلدئید، ماده تشکیل‌دهنده طعم‌دهنده‌ها و عطرها را فراهم می‌کند. این مهم‌ترین مسیر به بنز آلدئید است که همچنین یک محصول جانبی باارزش از روند متیل بنزن به فنل است.

تبدیل تولوئن

میزان مصرف متیل بنزن

متیل بنزن 1,000,000 – 10,000,000 تن در سال در اتحادیه اروپا تولید می‌شود. در سال 1995، کل میزان Toluene تولید شده در اروپا حدود 2,600,000 تن بود، اما این میزان در سال 2012 به حدود 1,400,000 تن کاهش یافت. میزان مصرف تولوئن در اتحادیه اروپا در اواخر دهه 1990 حدود 2,750,000 تن بود؛ اما در سال 2012 به حدود 1,250,000تن کاهش‌یافته بود.

تولوئن در سطح جهان به‌عنوان ماده اولیه در تولید تعداد زیادی مواد شیمیایی از جمله بنزن، اسید بنزوئیک، نیترو تولوئن‌ها، تولیل دی ایزوسیانات‌ها و همچنین رنگ‌ها، داروها، مواد افزودنی غذایی، پلاستیک و… مورداستفاده قرار می‌گیرد. در نتیجه، مدت طولانی است که در بسیاری از کاربردها، از جمله پوشش‌ها، چسب‌ها، جوهرها، داروسازی و فراوری شیمیایی، Toluene حلال ارجح است. استفاده از متیل بنزن به‌عنوان یک واسطه شیمیایی 70-80 درصد از مصرف در اتحادیه اروپا را تشکیل می‌دهد، درحالی‌که استفاده به‌عنوان حلال تقریباً 20٪ از کل است.