سیکلوهگزانون یا ریتاردر چیست؟
سیکلوهگزانون یا ریتاردر مایع شیمیایی شفاف، زرد کم رنگ و حتی بیرنگ است است که این ماده بهعنوان یک حلال آلی برای در بسیاری از صنایع کاربرد دارد. این ماده در نفت خام نیز وجود دارد؛ ولیکن بهصورت مصنوعی هم تولید خواهد شد. نکته مهم این است که به هیچعنوان نباید در معرض ریتاردر قرار بگیرید چراکه برای سلامتی خطر بسیاری دارد که در ادامه مقاله به خطرات و عوارض آن اشاره میکنیم.
حلال ریتاردر چیست؟
سیکلوهگزانون (همچنین با نامهای اکسو سیکلوهگزان، پیملیک کتون، سیکلوهگزیل کتون و CYC نیز شناخته میشود) یک مایع روغنی شفاف است که دارای رنگ بیرنگ تا زرد روشن و بوی تند است. این یک مولکول حلقوی شش کربنی است که متعلق به کلاس کتونهای حلقوی (ترکیبات آلی) با فرمول C6H10O است.
سیکلوهگزانون یا ریتاردر کمی در آب حل میشود، کاملاً با حلالهای معمولی قابل اختلاط است و با اکسیدانهایی مانند اسید نیتریک واکنش میدهد. ریتادر به طور طبیعی در نفت خام وجود دارد و همچنین بهصورت مصنوعی و در مقادیر زیاد تولید میشود، زیرا یک واسطه کلیدی در تولید نایلون است.
خصوصیات فنی سیکلوهگزانون
خواص شیمیایی و فیزیکی ریتاردر
فرمول مولکولی | C6H10O |
نامهای دیگر | ریتاردر، کتوهگزامتیلن، اکسوسیکلوهگزان، پیملیک کتون، پیملین کتون، سیکلوهگزیل کتون |
جرم مولکولی | 98.14 گرم بر مول |
جرم دقیق | 98.073165 گرم در مول |
نقطه اشتعال | 111 درجه فارنهایت / 43.9 |
نقطه جوش | 312.1 درجه فارنهایت / 155.6 در 760 میلی متر جیوه |
نقطه ذوب | 3 درجه فارنهایت / -16.1 درجه سانتیگراد |
فشار بخار | 101.7 درجه فارنهایت در 10 میلیمتر جیوه |
حلالیت در آب | 50 تا 100 میلیگرم در میلیلیتر در دمای 64 درجه فارنهایت |
چگالی | 0.945 در 68 درجه فارنهایت |

سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون چگونه ساخته می شود؟
روشهای مختلفی برای تولید سیکلوهگزانون وجود دارد که یکی از آنها هیدروژنه کردن کاتالیزوری فنل است:
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
روش دیگر از طریق اکسیداسیون کاتالیزوری ریتاردر در هوا، به طور معمول در حضور کریستالهای کبالت است:
C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
این واکنش یکی از روشهای تولید عمده تجاری اولیه است و دیگری هیدروژنه کردن بنزن (در یک سیستم بسته) است.
روشهای دیگر عبارتاند از هیدروژنزدایی کاتالیستی سیکلوهگزانول:
C6H11OH → C6H10O + H2
در سراسر جهان، سالانه هزاران تن سیکلوهگزیل کتون تولید میشود تقاضا برای آن هنوز درحالرشد است، بهویژه در چین، و چندین کارخانه تولید جدید در چند سال گذشته بهمنظور کمک به پاسخگویی به این تقاضا، روی خط آمدهاند.
خواص سیکلوهگزانون
خواص سیکلوهگزانون باعث میشود که به عنوان یک چربیزدا، یک عامل لکه بر برای از بین بردن لکهها در صنایع خشکشویی و نساجی، حلال در پاککنندههای رنگ و جوهرهای چاپ و در صنعت پلاستیک مطلوب باشد. به دلیل حلالیت متقابل گسترده، انحلالپذیری خوب، فراریت و سمیت کم سیکلوهگزانون، برای حلالهای سطح بالا، پوششها و زمینههای جوهر چاپ بسیار مناسب است. سیکلوهگزانون با انواع حلالهای آلی سازگاری دارد.
انتظار میرود که اندازه بازار ریتاردر، در نتیجه گسترش دامنه سیکلوهگزانون در کاربردهایی که به پراکسید یا اکسیژن حساس هستند در طی سالهای 2022-2028 به طور قابلتوجهی رشد کند. باتوجهبه استفاده از کاپرولاکتام مشتق شده از سیکلوهگزانون در تولید پارچههای نایلونی، افزایش ابتکارات دولتها برای تقویت تولید منسوجات در اقتصادهای درحالتوسعه، استفاده از ریتاردررا نیز افزایش میدهد.
سیکلوهگزانون به حلال های شیمیایی اطلاق میشود که به دو شکل طبیعی و مصنوعی در دسترس هستند. این ترکیب در آب نامحلول است؛ اما در حلالهای آلی معمولی مانند اتانول، اتیل اتر و استون محلول است. میتوان از سیکلوهگزانون بهعنوان واسطهای در تولید رنگ و لاک و سایر کاربردها استفاده کرد.

کاربرد سیکلوهگزانون
کاربرد سیکلوهگزانون در صنعت
سیکلوهگزانون کاربردهای صنعتی زیادی دارد، در درجه اول بهعنوان یک ماده شیمیایی صنعتی و واسطه شیمیایی در تولید مولکولهای هدف خاص. در واقع، مصرف سیکلوهگزانون تقریباً به طور کامل به صنعت نایلون با مشتقات اکسید شده برای تولید اسید آدیپیک و کاپرولاکتام که پیشسازهای نایلون 6 هستند، مرتبط است. 70 درصد از کاپرولاکتام جهان از طریق سیکلوهگزانون تولید میشود.
سایر مشتقات سیکلوهگزانون برای سنتز داروها، رنگها، علفکشها، آفتکشها، نرمکنندهها و مواد شیمیایی لاستیکی استفاده میشوند. کاربردهای دیگر ریتاردردر صنعت شامل چسب، سوخت، رنگ و پوشش و مواد شیمیایی آزمایشگاهی است.
ریتاردر یک حلال شیمیایی مهم است که در صنایع مختلف بهویژه صنعت رنگ و چاپ استفاده میشود. سیکلوهگزانون همچنین یک ماده اصلی برای ساخت علفکشها، آنتیهیستامینها و یک کاتالیزور اصلی برای پلیاستر و رزینهای مصنوعی است. سیکلوهگزانون همچنین یک افزودنی اصلی در لاکها و رنگها برای جلوگیری از سرخ شدن و بهعنوان حلال جوهرهای چاپ PVC است.
سیکلوهگزانون در محصولات مصرفی مختلف از جمله در چسبها، رنگها، خودرو، محصولات مراقبتی تمیزکننده و مبلمان، لوازم الکترونیکی و مواد شیمیایی عکس یافت میشود. ریتاردرها هم در هیدروکربنها و هم در حلالهای شیمیایی حلالیت خوبی دارد، به این معنی که بهخوبی مخلوط میشود و در اکثر حلالهای آلی قابل اختلاط است.
عوارض ریتاردر
سیکلوهگزانون دارای رتبه سلامت NFPA 1 است و “میتواند باعث تحریک قابلتوجهی شود”. در صورت استنشاق، گلو و مجاری تنفسی را تحریک کرده و باعث سردرد و حالت تهوع میشود. قرارگرفتن بیش از حد در معرض چشمها، بینی و پوست میتواند عوارض مشابهی مانند تحریک، خوابآلودگی و بیهوشی ایجاد کند.
دارای امتیاز آتش NFPA 3 است و “تقریباً در تمام شرایط دمای محیط قابل احتراق است”. گرما، جرقه یا شعله میتوانند بخاراتی را ایجاد کنند که سنگینتر از هوا هستند و به منبع اشتعال و مناطق اطراف میروند. درجه ناپایداری 0 نشان میدهد که “به طور معمول پایدار است، حتی در شرایط آتش”.
ایمنی و رویههای سیکلوهگزانون
در صورت نشت ریتاردر، نشت باید در حداقل 50 متر ایزوله شود و از عبور از آن خودداری شود. همچنین باید از سرایت نشت سیکلوهگزانون به آبراهها، فاضلابها و زیرزمینها جلوگیری کنید. نشت را با مواد خشک مانند خاک یا مواد قابل احتراق خیس کنید.
ریتاردر نقطه اشتعال پایینی دارد؛ بنابراین، آتش میتواند بهراحتی شعلهور شود. در صورت آتشسوزی، تمام منابع اشتعال باید حذف شوند و از فوم مقاوم در برابر الکل، مواد شیمیایی خشک یا CO2 برای مبارزه استفاده شود. هنگام استفاده از سیکلوهگزانون برای محافظت از پوست و چشم باید همیشه از تجهیزات PPE استفاده کرد. لباسهای آلوده باید فوراً خارج شوند.

تولید ریتاردر
تولید سیکلوهگزانون اکسیم
سیکلوهگزانون اکسیم از واکنش سیکلوهگزانون با یک مشتق هیدروکسیل آمین تولید میشود. چندین فرایند تجاری برای این مرحله موجود است، و آنها عمدتاً در ساخت مشتق هیدروکسیل آمین متفاوت هستند.
ریتاردر یک واسطه شیمیایی در تولید اسید آدیپیک است که یکی از کاربردهای مهم آن محسوب میشود. سیکلوهگزانون همچنین به عنوان حلال برای استرها و اترهای سلولز، رنگها، رزینها، لاکها، شلاک، روغن و چربیها استفاده میشود.
ذخیرهسازی و توزیع سیکلوهگزانون
سیکلوهگزانون را میتوان در بشکهها و یا کامیونهای تانک حمل کرد. باید در مکانی خنک، خشک و دارای تهویه مناسب نگهداری شود که خطر اشتعال نداشته باشد. برای اهداف حملونقل، در گروه بستهبندی III و کلاس خطر III قرار میگیرد و محرک است و بسیار قابل اشتعال است. سیکلوهگزانون دارای وزن مخصوص 0.945 و نقطه اشتعال 46 درجه سانتیگراد است.