منتول کریستال، تولید و خواص

منتول یک الکل مونوترپن حلقوی است که دارای خصوصیات خنک کننده شناخته شده و بوی نعناع باقیمانده بقایای روغنی است که از آن به دست می آید. بدلیل این خصوصیات است که علاوه بر وانیل و مرکبات یکی از مهمترین مواد افزودنی طعم دهنده است. به همین دلیل در انواع محصولات مصرفی از شیرینی هایی مانند شکلات و آدامس گرفته تا محصولات مراقبت از دهان مانند خمیر دندان و همچنین در داروهای بدون نسخه به دلیل خنک کننده بودن و اثرات بیولوژیکی آن استفاده می شود.
اثرات خنک کننده آن منحصر به داروها نیست. تقریباً یک چهارم سیگارهای موجود در بازار حاوی منتول هستند و مقادیر کمی از منتول حتی در سیگارهای غیر منتول نیز درج شده است. منتول طبیعی به طور انحصاری از Mentha canadensis جدا شده است، اما همچنین می تواند از طریق فرآیندهای مختلف در مقیاس صنعتی سنتز شود. اگرچه منتول در هشت شکل استریوایزومری وجود دارد، (-)- Menthol از منبع طبیعی و منتول سنتز شده با همان ساختار، ایزومر برتر است.
تقاضا برای منتول زیاد است و قبلاً تخمین زده می شد که میزان استفاده از منتول در سراسر جهان ۳۰ تا ۳۲۰۰۰ تن در سال است. منتول یک ترکیب غالب از اسانس ها نیست زیرا تنها به عنوان ماده تشکیل دهنده تعداد محدودی از گیاهان معطر یافت می شود. این گیاهان دارای فعالیت های بیولوژیکی در شرایط in vitro و in vivo مانند اثرات ضد باکتریایی، ضد جلبک، ضد قارچ ، ضد سرطان و ضد درد هستند و همچنین یک ماده ضدعفونی کننده مؤثر هستند. علاوه بر این، منتول یکی از مؤثرترین ترپن ها است که برای تقویت نفوذ پوست در داروهای مورد استفاده قرار می گیرد.
منتول (همچنین با نام نعناع کافور نیز شناخته می شود) یک الکل مونوترپن حلقوی است که به عنوان ماده اصلی تشکیل دهنده اسانس Mentha canadensis L و M. x piperita L. (نعناع) یافت می شود. منتول همراه با منتون، ایزومنتون و سایر ترکیبات، طعم و بوی مینتی خنک کننده را به گیاهان، به ویژه اعضای جنس منتا منتقل می کند. در ابتدا گیاهان تنها منبع منتول بودند و قبل از سازی و مشخص شدن ترکیبات در ژاپن برای اهداف دارویی کشت می شدند.
به طور کلی وقتی در رابطه با منتول صحبت می کنیم، به این معنی است که معمولاً L- یا (-)-Menthol است. از نظر تجاری، این ترکیب مهمترین ترکیب جداسازی شده طبیعی است.
منتول در مارک های سیگار غیر منتول نیز در مقادیر کم وجود دارد و تخمین زده می شود که یک چهارم سیگارهای فروخته شده حاوی منتول باشد. “خنک شدن” دود منتول برای سیگاری هایی که سیگارهای منتخب را به خصوص در ایالات متحده ترجیح می دهند لذت بخش است.
منتول همچنین به عنوان یک ماده در انواع مختلف محصوات مصرفی گنجانده شده است که این محصولات شامل داروسازی، مواد آرایشی و سموم دفع آفات، آب نبات، آدامس، لیکور، خمیردندان، شامپو و صابون به عنوان یک ماده خنک کننده و / یا تقویت کننده طعم هستند.
منتول یکی از اسانس ها در تعداد بسیار کمی از گیاهان معطر است که به دلیل داشتن خاصیت بیولوژیکی مختلف از جمله ضد میکروب، ضد سرطان و ضد التهاب شناخته شده است. این گیاهان همچنین به عنوان دفع حشرات یا بخورهای ضد عفونی کننده استفاده می شوند.
فرمول منتول C10H20O (وزن مولکولی ۱۵۶٫۲۷) یک ترکیب طبیعی است که دارای سه اتم کربن نامتقارن است و بنابراین، دارای چهار جفت ایزومر نوری یعنی (+) و (-) ایزومنتول، (+)و (-) منتول، (+) و (-)نئومنتول، (+) و (-) نئوایزومنتول است.
فرم اصلی منتول موجود در طبیعت (-)-Menthol است که دارای پیکربندی ۱R,3R,4S است. این فرم معمولاً مورد استفاده قرار می گیرد زیرا این ماده نسبت به سایر ایزومرهای منتول دارای خاصیت خنک کننده بیشتری است. مانند سایر الکل های اشباع شده، منتول از جهات مختلفی واکنش نشان می دهد و می تواند به منتون اکسیده شود.
منتول ماده ای سفید یا بی رنگ، پوسته ای و کریستالی است، در دمای اتاق جامد با چگالی ۰٫۸۹۰ کیلوگرم در دسی متر مکعب (۲۵ درجه سانتیگراد) و بسته به خلوص منتول نقطه ذوب آن ۴۱ تا ۴۴ درجه سانتیگراد است. منتول کاملاً در آب محلول نیست (۴۳۵٫۵ میلی گرم در لیتر در دمای ۲۵ درجه سانتیگراد)، اما به طور آزاد در الکل، دی اتیل اتر یا کلروفرم محلول است.
مونوترپن ها مانند منتول در درجه اول از گیاهان معطر گرفته می شوند. آنها پیام رسان های شیمیایی با عملکردهای متنوع و سایر ترکیبات آلی اسانسی هستند. منتول از روغن ذرت حاصل می شود که با تقطیر بخار تولید می شود. روغن ذرت دارای مقدار منتول ۵۵-۸۵٪ است.
به طور کلی منتول طبیعی در صنایع غذایی ترجیح داده می شود، زیرا L- منتول مصنوعی تحت تاثیر آلاینده هایی که در طی فرآیند تبلور بوجود می آیند، قرار می گیرد.
عرضه اصلی منتول به طور طبیعی بدست می آید و در سال ۲۰۰۷، تولید جهانی (-)-Mentholتقریبا ۱۹۰۰۰ تن بود. فقط حدود ۶۳۰۰ تن مصنوعی تولید می شد. شرکت ژاپنی Takasago سالانه بیش از ۲۰۰۰ تن L- منتول مصنوعی با استفاده از β -pinene به عنوان ماده اولیه تولید می کند. جایزه نوبل شیمی در سال ۲۰۰۱ برای این کار به استاد نویوری داده شد.

فرآیند تولید منتول کریستال

• انجماد روغن نعناع.
• از بین بردن بلورهای روغن از روغن باقیمانده توسط سانتریفیوژ.
• خشک کردن بلورها.

پس از جمع آوری روغن نعنا از کشاورزان، باید قبل از خنک شدن فیلتر شود زیرا معمولاً حاوی مقداری آب و ناخالصی های دیگر است که از تشکیل شدن بلورهای منتول جلوگیری می کند. برای تبلور، برخی تولید کنندگان از فیلتر و از سانتریفیوژ کردن روغن استفاده می کنند.

تولید منتول

کریستاله کردن منتول

روغن خالص به آرامی و به تدریج خنک می شود تا دمای کمتری حاصل شود که به موجب آن بلورهای منتول تشکیل می شود. فرآیند انجماد معمولاً شامل سه مرحله (I) سرد در دمای ۱۴ درجه سانتیگراد (II)) 10درجه سانتیگراد و III)) -5 درجه سانتیگراد برای ساعت ها است. بعضی اوقات، روند واقعی ۴۸ ساعت طول می کشد و دمای خنک کننده تا دمای ۲۰- درجه سانتیگراد کاهش می یابد. برخی از تولید کنندگان محفظه بزرگ یخچال را به کار می گیرند. گیاهان بزرگ مجهز به اتاق های انجماد معمولی هستند. خنک کننده تدریجی و آهسته باعث تشکیل کریستال های بزرگ و منظم تر می شود.

جداسازی کریستال های منتول از روغن

این کار ابتدا با جدا کردن روغن مایع باقیمانده از کریستال و سانتریفیوژ کردن کریستال ها در سانتریفیوژهای بزرگ که با سرعت حدود ۱۲۰۰ دور در دقیقه می چرخند انجام می شود. برخی از تولید کنندگان طی فرآیند سانتریفیوژ، کریستال ها را با مقدار کمی آب شستشو می دهند.

خشک شدن بلورهای منتول

کریستال های سانتریفیوژ بر روی سینی ها در محفظه های بزرگ و یا اتاق مخصوص پخش می شوند که به مدت تقریبی ۳۶ ساعت در یک جریان آهسته هوا با دمای حدود ۲۶ درجه سانتیگراد خشک می شوند. این عملیات باید با دقت انجام شود. سپس کریستال ها آماده بسته بندی و بازاریابی است.

خواص منتول

اثرات خنک کنندگی منتول

منتول به دلیل اثر خنک کنندگی و یا حس خنک کننده بودن در هنگام استنشاق، جویده شدن، مصرف یا اعمال بر روی پوست بسیار شناخته شده است که این اتفاق بدلیل توانایی منتول در فعال سازی شیمیایی کانال کاتیونی پتانسیلی گیرنده حساس به سرما یا (TRPM8) است.

نمونه هایی از مصارف منتول: منتول در بسیاری از محصولات مصرفی مختلف از جمله (A) شکلات، (B) آدامس و (C) خمیر دندان استفاده می شود.

فعالیت ضد قارچ منتول

منتول در مقابل Fusarium verticillioides با استفاده از روش حساسیت آگار نیمه جامد مورد آزمایش قرار گرفت. استفاده از ۲۰۰ ppm منتول، رشد قارچ F. verticillioides را ۷۵ درصد کاهش داده است. در بررسی دیگری، بخار روغن نعناع و دو جزء اصلی آن (منتول و منتون) در برابر دو قارچ (Sclerotinia sclerotiorum و spuc Mucor) در یک سیستم بسته ارزیابی شد. نتایج نشان داد که منتول به تنهایی ترکیبات ضد قارچ روغن نعناع است، در حالیکه منتون به تنهایی هیچ تاثیری در تمام غلظت های آزمایش شده نشان نداده است.

فعالیت ضد باکتری منتول

فعالیت ضد باکتریایی ۲۰ مونوترپن که معمولاً در گیاهان معطر یافت می شود (به عنوان مثال منتول، کافور، کاروون ، ۱،۸-سینئول، ترپینن-۴-ال، یک ترپینئول، ایزومنتول و لینالول) با استفاده از روش انتشار دیسک آزمایشگاهی علیه چند مورد بررسی شد. سویه های باکتریایی. منتول و تمام مونوترپن های دیگر به جز کافور و ۱،۸ سی سینئول مهار رشد گونه های باکتریایی را از خود نشان دادند. اگرچه منتول و روغن نعناع فعالیت آنتی باکتریایی را نشان داده اند، مکانیسم عمل به روشنی مشخص نشده است. اثرات سمی بر روی غشا غالباً برای روشن شدن فعالیت آنتی میکروبی روغن مورد استفاده قرار می گیرد.

فعالیت ضد ویروسی روغن های غنی از منتول

اسانس ها برای قرن ها در طب سنتی برای درمان عفونت های ویروسی مورد استفاده قرار گرفته اند. این تحقیق باعث شد تا فعالیت ضد ویروسی برخی از اسانس های معمولی مشخص شود. ظرفیت مهاری روغن M. piperita که حاوی منتول (۸/۴۲٪)، منتون (۶/۱۴٪) و ایزومنتون (۵٫۹٪) به عنوان ترکیبات اصلی بود، در شرایط آزمایشگاهی سلول های RC-37 در برابر ویروس تبخال سیمپلکس نوع ۱ (HSV-1) و نوع ۲ (HSV-2) ارزیابی شد.
منتول یکی از عناصر مهم اسانسی از جنس منتا است و از زمان باستان در طب سنتی برای معالجه چندین بیماری مورد استفاده قرار گرفته است. منتول در زمینه های متنوعی از صنایع دارویی و آرایشی گرفته تا دخانیات و صنایع غذایی استفاده می شود که کاربردهای آن به عنوان تقویت کننده طعم، نگهدارنده و خنک کننده مورد استفاده قرار می گیرند. خواص بیولوژیکی بی شماری به منتول و روغن های نعناع سرشار از منتول نسبت داده شده است از جمله اثرات ضد باکتری و ضد درد. یکی از تأثیرات مهم منتول، احساس خنکی است که هنگام جویدن، استنشاق یا استفاده از آن روی پوست ایجاد می شود.
علاوه بر این، منتول می تواند باعث افزایش نفوذ در پوست شود. بنابراین، یک فرمولاسیون موضعی که به دلیل خاصیت خنک کنندگی و همچنین اثر تقویت کننده آن در ترکیب با مسکن ضد التهابی مانند ایندومتاسین که دارای منتول است، ممکن است منجر به اثرات هم افزایی شود. با توجه به سمیت کم این ترکیب، جای تعجب نیست که این یک موضوع محبوب برای تحقیقات بوده و همچنین از نظر تجاری بسیار حائز اهمیت است.