تولوئن

تولوئن، که به عنوان متیل بنزن نیز شناخته می شو ، یک ترکیب شیمیایی آلی است. به دلیل وجود اتم های کربن (C) در فرمول شیمیایی آن، به عنوان C7H8 نشان داده می شود. توجه داشته باشید که فرمول شیمیایی تولوئن (C7H8)، دارای هفت اتم کربن (C) و هشت اتم هیدروژن (H) است. این معنی است که به عنوان هیدروکربن طبقه بندی می شود، ترکیبی که فقط حاوی اتم های کربن (C) و هیدروژن (H) است.
علاوه بر این، تولوئن یک ترکیب آروماتیک محسوب می شود زیرا یک حلقه بنزن در ساختار شیمیایی آن وجود دارد. وقتی شش اتم کربن (C) وجود دارد که با یک پیوند دوتایی متناوب به یکدیگر متصل می شوند، یک حلقه بنزن یا یک حلقه شش ضلعی ایجاد می کند. در مورد تولوئن، اتم های کربن در هر لبه شش ضلعی قرار دارند.
از آنجا که تولوئن هم یک ترکیبآروماتیک و هم هیدروکربن است، این دسته بندی های نام ممکن است با هم ترکیب شوند و این ترکیب را به یک هیدروکربن آروماتیک تبدیل می کنند. دلیل اینکه به آن متیل بنزن نیز گفته می شود، به دلیل ساختار شیمیایی تولوئن است که در آن یک گروه متیل وجود دارد، که گروه متیل به حلقه بنزن متصل است.
تولوئن، به عنوان تولول نیز شناخته می شود، یک هیدروکربن آروماتیک است. تولوئن یک مایع آبگریز است و محلول در آب نیست و بوی آن مربوط به رقیق کننده های رنگ است. تولوئن یکی از مشتقات بنزن تک جایگزین است که از یک گروه CH3 متصل به یک گروه فنیل تشکیل شده است. به همین ترتیب، نام سیستماتیک IUPAC آن متیل بنزن است. تولوئن عمدتا به عنوان مواد اولیه صنعتی و حلال استفاده می شود. تولوئن به عنوان حلال در بعضی از انواع رنگ های تینر دار، سیمان تماسی و چسب هواپیما استفاده می شود و پتانسیل ایجاد آسیب عصبی شدید را دارد.
تولوئن به عنوان یک هیدروکربن آروماتیک طبیعی در جانشینی الکتروفیلی واکنش می دهد. از آنجا که گروه متیل نسبت به یک اتم هیدروژن در همان موقعیت دارای خاصیت رهایی الکترون بیشتری است، تولوئن نسبت به بنزن نسبت به الکتروفیل ها واکنش پذیرتر است. این امر به سولفونه شدن و ایجاد p-تولوئن سولفونیک اسید، و کلره شدن توسط Cl2 در حضور FeCl3 برای دادن اورتو و پارا ایزومرهای کلروتولوئن می انجامد.
نکته مهم، زنجیره جانبی متیل در تولوئن مستعد اکسیداسیون است. تولوئن با پتاسیم پرمنگنات برای تولید اسید بنزوئیک و با استفاده از کرومیل کلرید برای تولید بنزآلدئید واکنش می دهد.
گروه متیل تحت شرایط رادیکال آزاد هالوژن دار می شود. به عنوان مثال ، N-bromosuccinimide) NBS) گرم شده با تولوئن در حضور AIBN منجر به بنزیل برومید می شود. همین تبدیل با حضور برم عنصری در حضور نور ماوراء بنفش یا حتی نور خورشید نیز می تواند تأثیر بگذارد. تولوئن همچنین ممکن است توسط HBr و H2O2 در حضور نور، برم دار شود.

واکنش تولوئن و برم

گروه متیل موجود در تولوئن تنها با بازهای بسیار قوی تحت هیدرژن زدایی می شود، میزان pKa آن تقریباً تخمین زده می شود. هیدروژناسیون تولوئن، متیل سیکلو هگزان را ایجاد می کند. واکنش نیاز به فشار زیاد هیدروژن و یک کاتالیزور دارد.
تولوئن عمدتا به عنوان پیش ماده بنزن از طریق هیدرودآلکلیلاسیون استفاده می شود:

کاربرد تولوئن

کاربرد دیگری از تولوئن عدم تناسب آن در تولید مخلوطی از بنزن و زایلن است. وقتی تولوئن اکسید می شود، بنزآلدئید و اسید بنزوئیک، دو واسطه مهم است. علاوه بر سنتز بنزن و زایلن، تولوئن ماده اولیه ای برای تولوئن دی ایزوسیانات (مورد استفاده در ساخت فوم پلی اورتان)، تری نیترو تولوئن (مواد منفجره، TNT) و تعدادی از داروهای مصنوعی است.

تولوئن در مواد منفجره

سنتز ماده منفجره تری نیترو تولوئن نیاز به تولوئن دارد. تولوئن به دی نیترو تولوئن نیتراته می شود، و سپس با نیتراته شدن بعدی به تری نیتروتولوئن تبدیل می شود.

تولوئن برای تولید فوم

تولوئن برای دی نیترو تولوئن نیاز است، که برای تولوئن دی ایزوسیانات، استفاده می شود که این ماده برای تولید کف های پلی اورتان مورد استفاده قرار می گیرد.

تولوئن بعنوان حلال

تولوئن یک حلال رایج است، به عنوان مثال در رنگ ها، رقیق کننده های رنگ، درزگیرهای سیلیکونی، بسیاری از واکنشگرهای شیمیایی، لاستیک، جوهر چاپی، چسب ها، لاک ها، برنزه های چرمی و ضد عفونی کننده ها استفاده می شود.

تولوئن در سوخت

تولوئن می تواند به عنوان تقویت کننده اکتان در سوخت های بنزینی برای موتورهای احتراق داخلی استفاده شود. تولوئن با میزان ۸۶٪ حجم، باعث تولید تمام موتورهای توربوشارژ در فرمول یک در دهه ۱۹۸۰ شد، اولین بار توسط تیم هوندا پیشگام شد. ۱۴٪ باقیمانده یک “پرکننده” n-heptane بود که برای کاهش محدودیت های سوخت در فرمول یک، اکتان را کاهش می داد. تولوئن با ۱۰۰٪ می تواند به عنوان سوخت برای موتورهای دو زمانه و چهار زمانه استفاده شود. اما به دلیل چگالی سوخت و سایر عوامل، سوخت به راحتی تبخیر نمی شود مگر اینکه در دمای ۷۰ درجه سانتیگراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) گرم شود. هوندا با مسیریابی خطوط سوخت از طریق مبدل حرارتی، جذب انرژی از آب موجود در سیستم خنک کننده برای گرم کردن سوخت، این مشکل را در اتومبیل های فرمول یک خود حل کرد.
در سال ۲۰۰۳ در استرالیا، مشخص شد كه تولوئن به طور غیرقانونی با بنزین موجود در جایگاه های سوخت برای فروش به عنوان سوخت وسایل نقلیه استاندارد ترکیب شده است. تولوئن فاقد مالیات بر سوخت است، در حالیکه سایر سوخت ها بیش از ۴۰ درصد شامل مالیات می شوند و حاشیه سود بیشتری برای تأمین کنندگان سوخت ایجاد می کنند.
تولوئن به عنوان ماده مسموم کننده به روشی که توسط تولید کنندگان ناخواسته استفاده می شود ، استفاده می شود. مردم محصولات حاوی تولوئن (مثلاً رنگ های تینری، سیمان چسبی، چسب مدل و غیره) رااستفاده می کنند.

تولوئن در آزمایشگاه

در آزمایشگاه از تولوئن به عنوان حلال برای نان ومواد کربن از جمله نانولوله‌ها و فلورن ها استفاده می شود و همچنین می تواند به عنوان یک نشانگر فلورن مورد استفاده قرار گیرد. رنگ محلول تولوئن C60 به رنگ بنفش روشن است. تولوئن به عنوان سیمانی برای کیت های پلی استایرن ریز (با حل کردن و سپس سطوح جوش) مورد استفاده قرار می گیرد، زیرا بسیار دقیق با قلم مو قابل استفاده است و هیچکدام از بخش های عمده ای از چسب را شامل نمی شود. به منظور استخراج هموگلوبین در آزمایشات بیوشیمی می توان از تولوئن برای شکستن گلبول های قرمز خون استفاده کرد. تولوئن همچنین به عنوان خنک کننده برای قابلیت های انتقال حرارت مناسب در تله های سرد سدیم مورد استفاده در حلقه های سیستم راکتور هسته ای استفاده شده است. تولوئن همچنین در فرآیند از بین بردن کوکائین از برگ های کوکا در تولید شربت Coca-Cola استفاده شده بود.
تولوئن یکی از گروه های سوختی است که در مخلوط های جایگزین سوخت جت گنجانده شده است. تولوئن به دلیل داشتن محتوای ترکیبات آروماتیک ، به عنوان یک جت سوخت جت مورد استفاده قرار می گیرد.
تولوئن محصول اصلی اصلاح کاتالیزوری است. صنایع شیمیایی به میزان قابل توجهی بنزن بیشتری نسبت به تولوئن احتیاج دارند، اما تولوئن به دلیل سمیت کم و تعداد اکتان زیاد برای بنزین بدون سرب ترجیح داده می شود. اصلاح کاتالیزوری منبع اصلی تولوئن، در ایالات متحده است، اما در اروپای غربی بنزین پیرولیز، منبع اصلی است. درست همانطور که پروپیلن به طور سنتی ارزان تر از اتیلن است، تولوئن ارزان تر از بنزن است. عمده ترین کاربردهای نونگازولین تولوئن عبارتند از: هیدرودآلکلیلاسیون به بنزن و عدم تناسب بنزن و زایلن. این عملیات “نوسان” است و هنگامی اتفاق می افتد که اختلاف قیمت کافی باشد. برای مثال، در سال ۲۰۰۲ آنها ۷۰٪ از تولوئن جدا شده از اصلاح کاتالیزوری در ایالات متحده را مصرف می کردند.
تولید جهانی تولوئن در سال ۲۰۰۹ حدود ۳۲ میلیون تن بود اما فقط یک میلیون تن برای مواد شیمیایی مصرف شد. بخش عمده ای از ۳۱ میلیون تن متریک باقی مانده در معرض هیدروالکلیلاسیون و عدم تناسب نسبت به افزایش بنزن و زایلن ها قرار گرفتند. بنابراین حجم تولوئن کوچکترین از هفت ماده شیمیایی اساسی است. اروپای غربی و ایالات متحده تفاوت چشمگیری دارند. کسری بنزین مازاد در اروپای غربی وجود دارد، از این رو تولوئن به بنزین اضافه نمی شود و نفتا برای ترک خوردگی در دسترس است. در عوض تولوئن از جریان پیگاس استخراج می شود و به بنزن تبدیل می شود.
مقدار مصرف تولوئن در آمریکا و اروپای غربی در شکل زیر استفاده شده است:

استفاده اصلی تولوئن، جدا از نقش آن در بنزین، به عنوان منبع ثانویه بنزن است. دومین کاربرد بزرگ آن به عنوان یک حلال عمدتا برای پوشش ها است. این واقعیت که بنزن سرطان زا است، مصرف حلال تولوئن را به قیمت بنزن افزایش داده است.. تولوئن یک حلال اصلی برای پوشش های بر پایه رزین های آلکیدی اسیدهای متوسط و کوتاه است اما یک حلال به اصطلاح نهفته برای لاک های نیتروسلولوز است که به عنوان حلال های اولیه به ترکیبات قطبی مانند استرها، کتون ها و اترهای گلیکول احتیاج دارند.
بزرگترین خروجی تولوئن که در آن خاصیت شیمیایی به تنهایی دارای ارزش است، به عنوان ماده اولیه برای مخلوطی از ۲،۴- و ۲،۶-تولوئن دی ایزوسیانات (تولیلن دی ایزوسیانات، دی ایزوسیاناتوتولوئن ، TDI) است که برای رزین های پلی اورتان مورد استفاده قرار می گیرد. تقاضای جهانی ۱٫۷ میلیون تن است. هشتاد و پنج درصد از TDI به کف های انعطاف پذیر و ۱۰٪ در پوشش ها استفاده می شود. TDI تجاری حاوی حدود ۸۰٪ ایزومر ۲،۴- (ارتو، پارا) و ۲۰٪ ایزومر ۲،۶- (ارتو، ارتو) است.
تولوئن ممکن است به فنل تبدیل شود. همچنین ماده شروع یک مسیر به کاپرولاکتام را فراهم می کند. در واکنشی مشابه با تشکیل آلیل کلرید از پروپیلن، می توان از گروه متیل تولوئن کلرید ایجاد کرد تا بنزیل کلرید حاصل شود، که ممکن است برای کواترن سازی آمین های سوم مانند لوریل دی متیل آمین برای ایجاد ترکیبات میکروب کش استفاده شود. کاربرد اصلی آن به عنوان ماده اولیه برای پلاستیک سازی کوچک PVC ، بوتیل بنزیل فتالات است. به نظر می رسد حضور حلقه آروماتیک باعث مقاومت در برابر لکه های کفپوش پلی (وینیل کلرید) می شود. دی کلر شدن گروه متیل تولوئن منجر به بنزال کلرید می شود، که در هیدرولیز بنزآلدئید، ماده تشکیل دهنده طعم دهنده ها و عطرها را فراهم می کند. این مهمترین مسیر به بنزآلدئید است، که همچنین یک محصول جانبی با ارزش از روند تولوئن به فنل است.

تولوئن ۱,۰۰۰,۰۰۰ – ۱۰,۰۰۰,۰۰۰ تن در سال در اتحادیه اروپا تولید می شود .در سال ۱۹۹۵، کل میزان تولوئن تولید شده در اروپا حدود ۲,۶۰۰,۰۰۰ تن بود، اما این میزان در سال ۲۰۱۲ به حدود ۱,۴۰۰,۰۰۰ تن کاهش یافت. میزان مصرف تولوئن در اتحادیه اروپا در اواخر دهه ۱۹۹۰ حدود ۲,۷۵۰,۰۰۰ تن بود اما در سال ۲۰۱۲ به حدود ۱,۲۵۰,۰۰۰تن کاهش یافته بود.
تولوئن در سطح جهان به عنوان ماده اولیه در تولید تعداد زیادی مواد شیمیایی از جمله بنزن، اسید بنزوئیک، نیتروتولوئن ها، تولیل دی ایزوسیانات ها و همچنین رنگ ها، داروها، مواد افزودنی غذایی، پلاستیک و… مورد استفاده قرار می گیرد. ؛ در نتیجه، مدت طولانی است که در بسیاری از کاربردها، از جمله پوشش ها، چسب ها، جوهرها، داروسازی و فرآوری شیمیایی ، تولوئن حلال ارجح است. استفاده از تولوئن به عنوان یک واسطه شیمیایی ۷۰-۸۰ درصد از مصرف در اتحادیه اروپا را تشکیل می دهد، در حالیکه استفاده به عنوان حلال تقریبا ۲۰٪ از کل است.

ویژگی های تولوئن